Syntese og stofbestemmelse af lægemidlet paracetamol

Udvikling og fremstilling af medicin er en af de fornemste opgaver for moderne organisk kemi. Men hvordan ved man egentlig at det stof, man har fremstillet, er det rigtige, eller hvordan et kemisk indgreb ændrer det stof, man nu arbejder med? To af de spektroskopiske metoder, man ofte tager i brug, er NMR (”Nuclear Magnetic Resonance”) og IR (”InfraRed”) spektroskopi, som du får mulighed for at arbejde med i dette projekt.

Du kan enten fremstille paracetamol på skolen og få hjælp til stofbestemmelse gennem vores NMR og IR service, eller lave syntesen på Institut for Kemi med efterfølgende stofbestemmelse.

Ved IR-spektroskopi sender man infrarødt lys med forskellige bølgelængder ind på det stof, man gerne vil analysere, og ser på, hvilke bølgelængder der absorberes. Forskellige kemiske grupper (f.eks. alkylgrupper, alkoholer, carboxylsyrer, ketoner, etc.) har hvert sit ”fingeraftryk” for, hvordan de absorberer infrarødt lys, og IR-spektret kan derfor afsløre tilstedeværelsen (eller fraværet) af sådanne grupper i forbindelsen. Med NMR påvirkes atomkernerne i molekylet, og metoden er særligt velegnet til kernerne i hydrogen og carbon og dermed til organiske forbindelser. Resultatet af en NMR-måling er information om, hvilke atomer (hhv. hydrogen eller carbon) der er naboer og naboens-naboer i molekylet, hvilket – når hele kabalen lægges op – giver grundlag for, at man kan stykke hele strukturen af molekylet sammen.

Paracetamol

Deltagerantal 2 x 8 deltagere
Datoer: torsdag 23. november og fredag 24. november 2017
Gymnasiefag Kemi, Biologi, Fysik, Matematik
 
Sted Institut for Kemi, Langelandsgade 140, 8000 Aarhus C
 
Tidsramme Forløbets praktiske del afvikles over 1 dag
 
Til læreren og elevens forberedelse Øvelsesvejledningen læses før fremmøde på instituttet. Gymnasieeleven udfører syntesen under vejledning og medvirker til målinger med hhv. NMR- og IR-spektroskopi. Undervejs gives en gennemgang af fortolkning af hhv. NMR- og IR-spektre, men gymnasieeleven forventes på forhånd at have sat sig ind i, hvordan teknikkerne fungerer og spektre analyseres.
 
Beskrivelse af forløbet

Hvis syntese og analyse ønskes foretaget på Aarhus Universitet vil dagen typisk vare fra 09.00-17.00. Programmet for dagen vil indeholde:

  • Laboratoriearbejde med syntese
  • Klargøring af prøver
  • Optagelse af NMR- og IR spektre
  • Gennemgang af NMR- og IR spektroskopi
  • Bearbejdning af spektre med universitets computerprogram.
Frokost er indlagt i programmet og der vil være mulighed for både at spise medbragte madpakker og købe mad i kantinen.
 
Forslag til faglige perspektiver
  • Biologi: Ved at undersøge stoffets virkning i kroppen, er det muligt at sætte forløbet i forbindelse med biologi
  • Fysik: Ved at beskrive NMR-apparatets og kernernes magnetiske kræfter er det muligt at sætte forløbet i forbindelse med fysik
  • Matematik: Ved at beskrive overgangen fra rådata til færdigt spektre ved hjælp af fourier transformationer er det muligt at sætte faget i forbindelse med matematik
Alternativ Det er også muligt at lave syntesen på gymnasiet og få analyseret stoffet på Aarhus Universitet. Se Spektre-service
 

Generelt om SRP-forløb på Institut for Kemi

  • SRP-projekter udbydes fortrinsvis til elever fra gymnasier beliggende i Jylland og på Fyn.
  • Til hvert projekt vil eleverne få tilsendt en øvelsesvejledning på forhånd, og det er vigtigt at eleven møder forberedt på dagen hvor forløbet afvikles. 
  • Undervisningen er gratis for eleverne og gymnasiet. Universitet afholder alle udgifter til materialer, apparatur og undervisning.
  • Gymnasieeleven står selv for at arrangere transport, forplejning og evt. overnatning. Mad kan købes i universitetets kantiner. 
  • Universitetsmedarbejdere står for undervisning og støtte i forhold til det udbudte forløb,  men kan ikke indgå i efterfølgende sparring, når forløbet er afsluttet. Diskussion af resultater skal således finde sted i den tid, eleven er i laboratoriet.   
  • Vi kan desværre ikke tilbyde uddybende materiale til projekterne eller baggrundsmateriale omkring metoder og instrumenter - dette forventer vi at gymnasielæreren hjælper med.
  • Det er gymnasielærerens ansvar at udarbejde problemformuleringen og synliggøre sammenhængen mellem SRP-forløbet og problemformuleringen.  
  • Vi har ikke mulighed for at vejlede om hvorledes kemi-projekterne kan kombineres med andre fag, men vi har for hvert projekt angivet stikord til mulige kombinationer.
  • Der tages forbehold for instrumentnedbrud og uforudsete hændelser. I sådanne tilfælde vil der så vidt muligt blive udleveret data fra tidligere forsøg.